In der Vergangenheit war die Einschätzung, ab wann ein Fahrzeug als Oldtimer gilt, relativ einfach: Autos mussten mindestens 30 Jahre zuvor erstmals zugelassen worden sein, um den begehrten Oldtimerstatus zu erlangen. Für Motorräder und Roller wurde die Grenze oft schon bei 20 Jahren gezogen. In Deutschland wurde der Status des Roller Oldtimers mit der Änderung der Paragraphen 22 und 23 der Straßenverkehrsordnung im März 2007 genau definiert. Dieser Status gilt nun für alle Kraftfahrzeuge, egal auf wie vielen Rädern sie sich fortbewegen. Damit der Status als Roller Oldtimer anerkannt wird, ist seit dem Frühling 2007 ein Gutachten erforderlich, das folgende Punkte bestätigt: So muss der Roller Oldtimer unabhängig vom Baujahr vor mehr als 30 Jahren erstmals zugelassen worden sein. Des Weiteren muss er sich weitestgehend im originalen Zustand befinden und gut erhalten sein. Roller Oldtimer, die hingegen vor diesem Zeitpunkt das begehrte Sammler-Wechselkennzeichen, das für sogenannte Sammlerfahrzeuge ausgegeben worden war, besaßen, genießen Bestandsschutz.
Wer nicht gerade das Glück hat, dass ihm ein Roller Oldtimer geschenkt oder vermacht wird, muss das Fahrzeug gebraucht kaufen. Interessenten an einem Roller Oldtimer kommt jedoch die Tatsache zu Gute, dass der Roller seit den 1950er Jahren einen wahren Boom erlebt hat. Wer sich also für einen Roller Oldtimer aus der Nachkriegszeit entscheidet, hat relativ gute Chancen, das ersehnte Stück zu finden und nicht zu viel dafür bezahlen zu müssen.
Die ältesten Roller sind nur wenige Jahre jünger als die ersten Motorräder. Denn schon 1919 stellte die Essener Firma Krupp einen kleinen, einsitzigen Roller vor, der eine Länge von lediglich 130 Zentimetern hatte, über einen Frontantrieb verfügte und “Motorläufer” genannt wurde. In den folgenden Jahren griffen andere Hersteller wie die DKW dieses Konzept auf und stellten eigene Roller her. Bis zum Zweiten Weltkrieg handelte es sich beim Motorroller allerdings nur um eine eher unbedeutende Randerscheinung in der Welt der motorisierten Zweiräder. Der endgültige Durchbruch des Motorrollers auf europäischen Straßen sollte erst in den Nachkriegsjahren während des Wirtschaftswunders kommen.
Den italienischen Herstellern Piaggio und Innocenti sowie ihrer Modelle Vespa und Lambretta ist es zu verdanken, dass Motorroller ab den 1950er Jahren zu Kultobjekten wurden. Gefragt waren in den ersten Jahren einfache und günstige Fahrzeuge, die auf den schadhaften Straßen pannenfrei fahren konnten - diese Bedingungen erfüllten die Modelle beider Hersteller, die inzwischen längst zur Kategorie der begehrten und gesuchten Vespa Oldtimer gehören. Weil im Zuge des Erfolges der Italiener immer mehr Motorradhersteller das Konzept des Rollers übernahmen und eigene Modelle auf den Markt brachten, gibt es heute auf dem Markt für gebrauchte Fahrzeuge ein breit gefächertes Roller Oldtimer Angebot. Es ist davon auszugehen, dass dieses künftig sogar noch weiter wachsen wird. Denn bis in die 1990er Jahre hinein gab es eine treue Roller-Fangemeinde, bevor neue Zielgruppen erschlossen wurden. Beispielsweise verzichten viele Menschen in der Stadt mittlerweile bewusst auf ein Auto und greifen auf einen Roller zurück, wenn sie unabhängig von öffentlichen Verkehrsmitteln mobil sein wollen.