Es gibt kaum ein Motorrad, das einen ähnlichen Kultstatus genießt, wie der Vespa Oldtimer. Weil der Roller aus Italien in den 1950er und 1960er Jahren die Herzen der Motorradfahrer im Sturm eroberte, finden Interessenten den Vespa Oldtimer in einer Vielzahl von Modellen. Denn bis Mitte der 1980er hinein wurden etwa zwei Dutzend verschiedene Vespas gebaut. Besonders vielfältig ist die Auswahl in der Rubrik Vespa Oldtimer, die gebraucht erhältlich sind, aus den 1950er und 1960er Jahren. Damit ein Kraftfahrzeug als Oldtimer eingestuft wird, ist in Deutschland seit März 2007 ein Gutachten notwendig. Die Voraussetzung: Das Fahrzeug muss 30 Jahre zuvor erstmals in Betrieb genommen worden sein. Entscheidend ist dabei nicht das Baujahr, sondern der Tag der Erstzulassung. Zudem muss ein Vespa Oldtimer weitestgehend im originalen Zustand und gut erhalten sein, um den begehrten Oldtimerstatus zu bekommen.
Viele Besitzer eines klassischen Vespa Oldtimers sind in Vereinen oder Stammtischen organisiert und nehmen gerne an Treffen wie den Vespa Alp Days oder den Vespa World Days, wo sie ihr Schmuckstück vor interessierten Besuchern zur Schau stellen. Zu diesen Treffen reisen die begeisterten Fans häufig in Form von Sternfahrten aus allen Himmelsrichtungen an.
Dass ausgerechnet die Vespa zu einem besonderen Kultobjekt wurde, hängt mit den Erfahrungen und den Erlebnissen der Nachkriegsgeneration dar: Lange bevor sich die Menschen nach den harten Jahren des Wiederaufbaus ein Auto leisten konnten, sorgte der Roller aus Italien für Mobilität. Viele junge Menschen erlebten mit dem Roller den ersten Urlaub im sonnigen Süden und verbinden mit dem Fahrzeug zahlreiche Erinnerungen an schöne Momente mit Freunden oder der Familie. Das gilt vor allem für die Länder nördlich der Alpen wie Deutschland und die Schweiz, wo die ersten Vespas in den 1950er Jahren verkauft wurden. Diese Begeisterung für das Fahrzeug hat sich bis in die Gegenwart erhalten: Zahlreiche Besitzer von historischen Vespas sind in Vereinen oder Stammtischen organisiert und veranstalten regelmäßig Treffen für Vespa-Freunde. Die Geschichte der ältesten dieser Vereine ist fast so alt wie die Vespa. Denn schon Ende der 1940er Jahre wurden die ersten Vespa-Clubs gegründet. Dabei handelte es sich um Ortsclubs, die sich im Lauf der Jahre zu überregionalen Dachverbänden zusammenschlossen. Die nationalen Dachverbände wiederum schlossen sich zu einem europäischen Vespa-Club zusammen, der in den “Vespa World Club” aufgegangen ist.
In den 1960er Jahren haben Künstler damit begonnen, ihre Vespas zu sogenannten Custom Rollern umzubauen. Dabei handelt es sich um - teilweise sehr umfangreiche - Umbauten an Vespas, die das Fahrzeug einzigartig und zu einem Kunstobjekt machen sollten. Als bekanntester Vertreter dieser “Vespa-Kunst” gilt Eberhard Bosslet, der mit einer umgebauten Vespa vier Fotoserien auf den Kanarischen Inseln realisiert hatte.
Weil sich die historischen Modelle der Vespa so großer Beliebtheit erfreuen, werden auch diverse aktuelle Modelle der Vespa im Design der historischen Vorbilder hergestellt. Diese unterscheiden sich von ihren historischen Vorbildern in erster Linie durch die stärkere Motorisierung, während das Äußere weitgehend dem der originalen Vorbilder aus der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts entspricht.